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Modele de cyclohexane

Les conformations du cyclohexane ont été largement étudiées en chimie organique parce qu`elles sont l`exemple classique de l`isomérisme conformationnel et ont une influence notable sur les propriétés physiques et chimiques du cyclohexane. Les cycles cyclohexane peuvent être forcés d`adopter diverses géométries spécifiques lorsque des substituants ou d`autres détails structuraux créent des contraintes conformationnelles, par exemple lorsque le cyclohexane fait partie d`un composé ponté. Un exemple simple est le norbornane, où la partie cyclohexane est une conformation semblable à celle d`un bateau car le pont de carbone à travers l`anneau force les carbones 1 et 4 à être plus près qu`une conformation de chaise permet. Twistane contient quatre cycles cyclohexane, dont chacun est forcé dans une conformation de bateau à torsion. Le cyclohexane a l`angle le plus bas et la souche de torsion de tous les cycloalcanes, par conséquent, le cyclohexane a été considéré comme un 0 dans la souche de l`anneau total. Il est utilisé comme solvant dans certaines marques de liquide correcteur. Le cyclohexane est parfois utilisé comme solvant organique non polaire, bien que le n-hexane soit plus largement utilisé à cette fin. Il est fréquemment utilisé comme solvant de recristallisation, car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une faible solubilité à basses températures. Le cyclohexane est également utilisé pour l`étalonnage des instruments de calorimétrie différentielle à balayage (DSC), en raison d`une transition de cristal-cristal pratique à − 87,1 ° c. le cyclohexane est un cycloalcane avec la formule moléculaire C6H12. Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur distinctive de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé). Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d`acide adipique et de Caprolactam, qui sont des précurseurs du nylon.

[5] le cyclohexane a deux phases cristallines. La phase I à haute température, stable entre 186 K et le point de fusion 280 K, est un cristal de plastique, ce qui signifie que les molécules conservent un certain degré de liberté rotationnelle. La phase II de basse température (inférieure à 186 K) est commandée. Deux autres phases III et IV à basse température (métactible) ont été obtenues par application de pressions modérées supérieures à 30 MPa, où la phase IV apparaît exclusivement dans le cyclohexane deuté (Notez que l`application de la pression augmente les valeurs de toutes les transitions température ambiante). [14] la vapeur de cyclohexane est utilisée dans les fours de carburation sous vide, dans la fabrication de matériel de traitement thermique. L`état de demi-chaise (D, ci-dessous) est l`état de transition dans l`interconversion entre la chaise et les conformations de bateau à torsion. En raison de la symétrie D2 de la torsion-bateau, il y a deux voies équivalentes à l`énergie qu`il peut prendre à deux différentes conformations de demi-chaise, conduisant aux deux conformations différentes de chaise du cyclochexane. Ainsi, au minimum, l`interconversion entre les deux conformations de chaise implique la séquence suivante: chaise-demi-chaise-Twist-Boat-demi-chaise`-chaise`. À la température ambiante, il y a un équilibre rapide entre les deux conformations de la chaise du cyclohexane. L`interconversion de ces deux conformations a été beaucoup débattue et manque encore de consensus. Ce qui est connu, c`est que le Twist-Boat et la chaise sont à la fois des minima énergétiques, le Twist-Boat étant un minimum local; le Président étant un minimum mondial (état fondamental).

Bien que peu réactif, le cyclohexane subit une oxydation catalytique pour produire de la cyclohexanone et du cyclohexanol [9]. Le mélange cyclohexanone – cyclohexanol, appelé «huile de KA», est une matière première pour l`acide adipique et le Caprolactam, précurseurs du nylon. Plusieurs millions de kilogrammes de cyclohexanone et de cyclohexanol sont produits annuellement. Les deux conformations de chaise ont la plus faible énergie totale, et sont donc les plus stables, et ont la symétrie D3D [8]. Dans la conformation de base du fauteuil, les carbones C1 à C6 alternent entre deux plans parallèles, l`un avec C1, C3 et C5, l`autre avec C2, C4 et C6.

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